Hasselhoff és a hercegnő 1993-ban találkoztak. David szerint mintha áramütés érte volna őket abban a pillanatban, amikor meglátták egymást – írja a blikk.hu. Mindketten érezték, hogy valami történik közöttük, de akkor mindketten házasságban, ezért el kellett fojtaniuk vágyaikat. A színész úgy emlékszik vissza: Dianának nagyon tetszett, hogy a férfi sokkal magasabb nála, és izmos. Csipkelődtek is egymással: - Sokkal jobban nézel ki, ha ruha van rajtad! - mondta neki a hercegnő. - Te is! - válaszolta Hasselhoff.
David állítja: viharos viszony is kialakulhatott volna köztük, ha mások lettek volna a körülmények. - A végén csak a jóbarátja akartam lenni, és időnként elmenni vele szórakozni - írta a színész a románcról önéletrajzi könyvében. Hasselhoff arról is vall a kötetben, hogy a köztudottan homoszexuális Elton John is megkörnyékezte őt.